La Porta di San Giovanni anticamente era detta Porta Prati, perché si apriva verso i prati che circondavano il lato sud della città. La porta, è stata teatro dello scontro fra tiburtini e castellani costretti a pagare il pedaggio per scendere verso Roma. Nel 1540 si verifica uno scontro molto violento fra le due parti, seguito da un successivo combattimento. Gli abitanti di Tivoli proprio in questo periodo realizzano una storica effigie a corredo “Ignitas Portas extinsit sanguine Tibur ovvero” (Tivoli estinse col sangue le porte bruciate), dopo l’incendio operato dai castellani. La pace fra le due città viene conquistata solo con la fondamentale mediazione di Ignazio di Loyola (religioso spagnolo, fondatore della Compagnia di Gesù), che nel 1622 viene proclamato santo da papa Gregorio XV e di altri religiosi. In ogni modo, i rapporti fra le due parti nei secoli successivi non diventano certamente idilliaci.
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